Construída em 1968 pelo arquiteto mundialmente famoso Zanine Caldas, a propriedade Cliffside fica em um penhasco à beira-mar. Considerado uma escultura arquitetônica, Zanine focou seu projeto para oferecer vistas ilimitadas do mar e do horizonte sem obstrução visual. Apesar do terreno íngreme em que se encontra, a casa exibe uma horizontalidade intransigente e mescla influências do estilo colonial brasileiro, com pé-direito alto e telhas expostas, e planos entrelaçados típicos da arquitetura do Japão, para onde Zanine havia retornado pouco antes de iniciar seu projeto de o espaço.
Conhecido localmente por seus encontros históricos de Bossa Nova do final dos anos 60, Cliffiside já recebeu nomes como Tom Jobim, Vinicius de Moraes e Dorival Caymmi, para citar alguns. Outros convidados famosos incluem TI, Iggy Azalea, Steve McQueen e Jack Nicholson. Mais recentemente, Cliffside foi usado como local de filmagem principal para um filme de Elis Regina, bem como uma super festa para o convidado de honra, Phillipe Starck.
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